Nella Valtellina della prima metà del XIV secolo, frantumata in un mosaico di piccole signorie locali, emerge la personalità politica e militare di Tebaldo de’ Capitanei, capo del partito guelfo valtellinese, esponente della famiglia che dall’XI secolo domina sul territorio di Sondrio e su quello di Stazzona a Tirano, sempre  proteso nello sforzo di unire tutta la valle prima nella lotta contro i ghibellini comaschi di Franchino Rusca e poi contro i Visconti milanesi che, dopo il 1350, conquisteranno tutto il territorio valtellinese da Chiavenna a Bormio dandogli uno stabile assetto politico e amministrativo. Dei Visconti di Milano Tebaldo de’ Capitanei diventerà, allora, un fedele vassallo.
A lui, soprattutto, è dunque legata l’immagine della tormentata Valtellina medievale, fedele al potere papale, di cui Tebaldo de’ Capitanei fu sempre un paladino .
In questo mosaico, che apre la serie dei grandi personaggi della storia valtellinese, Benetti sintetizza efficacemente gli elementi storici e leggendari legati alla sua figura e a quella della sua famiglia, i Capitanei, originari di Vizzola in Ticino, che si dice avessero vinto in torneo la signoria sull’antica pieve di Sondrio e Berbenno, intorno al 1150.
Chiuso nella sua corazza, la mano appoggiata all’elsa della grande spada, Tebaldo de’ Capitanei giganteggia nella composizione in cui spira una ferrigna aria militare, tipica dell’endemica atmosfera guerresca medievale, cui nemmeno la Valtellina riuscì a sottrarsi. Sulla destra, fanno da sfondo alla sua figura un tratto delle mura di Sondrio, che proprio Tebaldo aveva fatto costruire in sostituzione dell’antica palizzata di legno che cingeva l’abitato, e il soprastante castello Masegra, al Piazzo, dove la famiglia de’Capitanei risiedeva.
Ai piedi di Tebaldo, accanto alla spada, Benetti raffigura anche un corno, quello con cui veniva convocata l’assemblea dei sondriesi al Masegra, e una scacchiera. Secondo una cronaca medievale del territorio ticinese di Locarno, il corno e la scacchiera di cui andava fiero Tebaldo, erano appartenuti ad Orlando, il mitico paladino di Francia, di cui i de’ Capitanei si dicevano discendenti.